Το μαδριγάλι, είδος άσματος το οποίο αναπτύχθηκε στους κύκλους των ανώτερων κοινωνικά τάξεων, βρισκόταν στον αντίποδα των απλούστερων ειδών κοσμικής φωνητικής μουσικής που δημιουργήθηκαν, διαδόθηκαν και εξελίχθηκαν από λαϊκά κοινωνικά στρώματα την εποχή του όψιμου Μεσαίωνα (π.χ. φρότολα, βιλανέλα). Κύριο γνώρισμα του μαδριγαλιού είναι η ποίηση υψηλής αισθητικής αξίας, η οποία εκφράζει τα ιδανικά του ουμανισμού (π.χ. ποιήματα του Francesco Petrarca [Φραντσέσκο Πετράρκα / Φραγκίσκος Πετράρχης], του Giovanni Boccaccio [Τζοβάννι Μποκκάτσο / Ιωάννης Βοκκάκιος], κ.ά.), διαφοροποιώντας τη θεματολογία του από το ποιμενικό ή ιπποτικό περιεχόμενο, καθώς και η ιδιαίτερη θεατρικότητα [stile rappresentativo] τόσο ως προς τη μορφή όσο και ως προς το ύφος του. Συχνά τα μαδριγάλια αναπαριστούν διαλόγους μεταξύ ιστορικών ή/και φανταστικών προσώπων. Σε άλλες περιπτώσεις αφηγούνται σε πρώτο πρόσωπο ιστορικά περιστατικά, μύθους και θρύλους της εποχής. Η δομή του διαλόγου και η πλοκή της ιστορίας βρίσκονται σε αλληλοεξάρτηση με τη μουσική τους μορφή. Κατά την εξέλιξη του είδους, εμφανίζονται διάφορες μορφές όπως τα αφηγηματικά, τα διαλογικά, τα θρησκευτικά-πνευματικά και τα concertati, δηλαδή με τη συμμετοχή μουσικών οργάνων ή μικρών οργανικών συνόλων. Τα υποείδη αυτά αποδεικνύουν την ποικιλομορφία και τη σύνδεση του μαδριγαλιού με άλλα συγγενικά όπως το γαλλικό σανσόν [chanson], το μοτέτο [motet] και την κάτσια [caccia]. Γεωγραφικά, το μαδριγάλι γεννιέται και ακμάζει στην Ιταλία και εν συνεχεία σε άλλες περιοχές της Δυτικής Ευρώπης όπως η Αγγλία, η Γαλλία και οι Κάτω Χώρες. Ιστορικά και αισθητικά το μαδριγάλι συνδέεται με τη μετάβαση από την Αναγέννηση στο Μπαρόκ, ενώ θεωρείται προδρομικό είδος του δράματος προς μελοποίηση [dramma per musica], δηλαδή της πρώιμης όπερας.
Τον 14ο αιώνα η μορφή του μαδριγαλιού χαρακτηρίζεται από την επαναληπτικότητα της πρώτης ενότητάς του, και την αντίθεσή της με μία δεύτερη, καταληκτικής φύσεως, που συνήθως διαφέρει και ως προς το μέτρο-χρονική ένδειξη (π.χ. ΑΑΒ). Το πρώιμο αναγεννησιακό μαδριγάλι έχει συνήθως δύο ή τρεις φωνές, από τις οποίες η ψηλότερη είναι η πιο περίτεχνη και μελισματική, ενώ η χαμηλότερη είναι περισσότερο συλλαβική, με μεγάλης διάρκειας χρονικές αξίες και έμφαση στη σύμφωνη συνήχηση με τις υπόλοιπες. Συνήθως πρόκειται για ένα αμιγώς φωνητικό έργο, το οποίο προορίζεται για α καπέλλα ερμηνεία χωρίς να αποκλείεται όμως η αντικατάσταση κάποιας φωνής από ένα μουσικό όργανο ή και μία καθαρά οργανική επιτέλεση από έγχορδα ή πληκτροφόρα με πολυφωνικές δυνατότητες. Ήδη από την εποχή εκείνη, το μαδριγάλι συνδέεται με τις παραστατικές τέχνες μέσω της μαδριγαλοκωμωδίας, μιας μουσικοθεατρικής συρραφής μαδριγαλιών με λαϊκή θεματολογία και κωμικό περιεχόμενο. Η μαδριγαλοκωμωδία συγκαταλέγεται στις πρώτες απόπειρες κατά την Αναγέννηση για τη δημιουργία της όπερας.
Τον 16ο αιώνα το μαδριγάλι φτάνει στο απόγειο της ανάπτυξης και δημοφιλίας του και εμφανίζεται τόσο ως αυτόνομο είδος όσο και ανάμεσα στις πράξεις θεατρικών έργων. Φημισμένοι Ιταλοί και Γαλλο-Φλαμανδοί μαδριγαλιστές, συνθέτες δηλαδή που δημιούργησαν τέτοια έργα, δραστηριοποιούνται κατά κύριο λόγο στις ιταλικές αυλές και εκκλησίες δημιουργώντας συλλογές από πολυφωνικά έργα τα οποία δημιοσίευαν ως βιβλία μαδριγαλιών. Μεταξύ άλλων αναφέρονται ενδεικτικά οι Philippe Verdelot [Φιλίπ Βερντελό], Adrian Willaert [Άντριαν Βίλλαρτ], Cipriano de Rore [Τσιπριάνο ντε Ρόρε], Giaches de Wert [Τζιάκες ντε Βερτ / Ζακ ντε Βερ], Luca Marenzio [Λούκα Μαρέντσιο], Carlo Gesualdo [Κάρλο Τζεζουάλντο], δημιουργοί που ανέδειξαν το μαδριγάλι και συνεισέφεραν σημαντικά στην εξέλιξή του.
Το ώριμο μαδριγάλι δεν ακολουθεί αυστηρά τη στροφική δομή και δεν παρουσιάζει τις αυτούσιες επαναλήψεις μερών, όπως συνέβαινε στα πρώιμα μαδριγάλια του ύστερου 14ου αιώνα. Κατά κύριο λόγο έχει τέσσερις φωνές και σταδιακά επεκτείνεται στις πέντε. Το αναβιωθέν μαδριγάλι του 16ου αιώνα διακρίνεται για την περίτεχνη πολυφωνική κίνηση με πλούσια αντίστιξη μεταξύ των φωνών, ομοιάζοντας με το συγγενικό είδος του μοτέτου, διατηρώντας όμως την καθαρά κοσμική θεματολογία του. Σταδιακά η ομοφωνική επεξεργασία καθώς και η ομαδοποίηση των φωνών προς την επίτευξη αφηγηματικών εναλλαγών έγιναν χαρακτηριστικά γνωρίσματα του είδους. Οι ποιητικές συλλογές του Francesco Petrarca αποτέλεσαν την κύρια πηγή και το ιδανικό πρότυπο για τα κείμενα προς μελοποίηση, ενώ αργότερα έργα άλλων δημοφιλών ποιητών, όπως των Dante Alighieri [Ντάντε Αλιγκέρι / Δάντης Αλιγκέρι], Torquato Tasso [Τορκουάτο Τάσσο] και Giambattista Marino [Τζαμπαττίστα Μαρίνο] χρησιμοποιήθηκαν ως βάση για νέα μαδριγάλια. Η σοβαρή και ευγενής φύση του ποιητικού περιεχομένου οδήγησε τους μαδριγαλιστές να «ζωγραφίσουν τις λέξεις μουσικά» με ιδιαίτερο πάθος, αποσκοπώντας στη βέλτιστη μουσική αποτύπωση της αφηγηματικής δράσης και των συναισθηματικών καταστάσεων.
Η ολοένα και πιο έντονη αφηγηματικότητα και η ενίσχυση του δραματικού ύφους του είδους συμβαδίζουν αισθητικά με το πέρασμα από την Αναγέννηση στο Μπαρόκ. Σε αυτό ακριβώς το ιστορικό και αισθητικό μεταίχμιο, καθοριστικό ρόλο στην ανάπτυξη του μαδριγαλιού στην Ιταλία έπαιξε ο συνθέτης Claudio Monteverdi [Κλάουντιο Μοντεβέρντι] με τα Οκτώ Βιβλία Μαδριγαλιών. Τα πρώτα από αυτά συνοψίζουν την καθαρότητα και συμμετρία του μουσικού ύφους και τις συνθετικές τεχνικές της Αναγέννησης, ενώ σταδιακά παρατηρείται μία σαφής εξέλιξη προς μια νέα αισθητική την οποία ο συνθέτης εξέφρασε ως το νέο στύλ, με εκτεταμένους συνδυασμούς πολυφωνικής επεξεργασίας, ιδιαίτερα τολμηρές αρμονικές συνηχήσεις και πολλές ακόμα μουσικές και αφηγηματικές καινοτομίες που αποσκοπούσαν στην ακριβή μουσική «εκδραμάτιση» του ποιητικού περιεχομένου. Η ρήση του συνθέτη, «Prima le parole, dopo la musica» [«Πρώτα ο λόγος (ποίηση) έπειτα η μουσική»], υπήρξε χαρακτηριστική της ύστερης αισθητικής του. Ο περαιτέρω διαχωρισμός μεταξύ απαγγελτικού, ομιλητικού και μελωδικού-τραγουδιστικού ύφους στα φωνητικά μέρη ήταν καθοριστικός για το πέρασμα σε νέα είδη μουσικού θεάτρου, συμβάλλοντας στη θεμελίωση της τέχνης της μονωδίας και στη διάκριση μεταξύ ρετσιτατίβου και άριας. Στις όπερές του ο Monteverdi ενσωματώνει πολλά από τα μουσικά χαρακτηριστικά του μαδριγαλιού, τα οποία προσαρμόζει στις μουσικές ανάγκες της όπερας, όπως λ.χ. το μαδριγάλι του Έκτου Βιβλίου Ο θρήνος της Αριάδνης [Lamento d'Arianna], το οποίο συμπεριέλαβε ως άρια στην όπερα Αριάδνη [Arianna]. Η μουσική δραματουργία και η θεατρικότητα αυτών των έργων επηρέασε καθοριστικά τη μουσική μορφή και έκφραση στην όπερα.